Caitlyn Kiramman proviene de un clan mercante rico e influyente, por lo que aprendió con rapidez las normas sociales de la vida en Piltover. No obstante, prefería pasar el tiempo en las tierras de los alrededores de la ciudad. Por este motivo, tenía igual capacidad para relacionarse con la élite adinerada de la Ciudad del Progreso que para perseguir a un ciervo por el fango en el bosque; y podía rastrear a un pájaro que estuviera sobrevolando los distritos comerciales o meterle una bala a una liebre en el ojo a trescientos metros de distancia con el mosquete de repetición de su padre.

Sin embargo, las mejores características de Caitlyn eran su inteligencia y su predisposición para aprender de sus padres, que reforzaron su comprensión del bien y del mal, aun con una vida de privilegios y comodidades como la suya. Su madre era una de las auditoras más importantes del Clan Kiramman y siempre advirtió a Caitlyn sobre las tentaciones de Piltover y sus maravillosas promesas, que endurecían los corazones más amables. Al principio, Caitlyn le prestó poca atención a sus advertencias, pues Piltover le parecía una ciudad hermosa donde reinaba el orden y que la acogía tras cada aventura en tierras salvajes.

Caitlyn regresó a su casa y se la encontró desvalijada y vacía. Los criados de la familia estaban todos muertos y no había ni rastro de sus padres. Caitlyn dejó la casa protegida y comenzó la búsqueda.

Rastrear dentro de los confines de una ciudad era muy diferente a cazar en la naturaleza, pero Caitlyn localizó, uno por uno, a los rufianes que habían invadido su hogar. Finalmente, el rastro la llevó a un refugio oculto donde estaban torturando a sus padres para sacarles información. Bajo el amparo de la oscuridad, consiguió rescatarlos y alertó a los Guardianes de Piltover... Pero ninguno de los secuestradores a los que arrestaron conocía la identidad de la persona que los había contratado; solo conocían la existencia de un representante con la inicial C.

Caitlyn y sus padres comenzaron a reconstruir sus vidas, pero algo fundamental había cambiado. En particular, su madre ya no conseguía enfrentarse a la política y la hipocresía de la vida del clan y abandonó su prestigioso trabajo, por lo que quedó una especie de vacío en la dirección de los Kiramman. Y, aunque quería a sus padres con locura, Caitlyn no deseaba asumir el puesto de su madre ni aprender el oficio de su padre como artesano.

En vez de eso, se centró en descifrar la red de intrigas que rodeaba a aquella misteriosa "C". Gracias a sus habilidades de caza, se estableció como detective privada y pronto se hizo famosa por poder encontrar a cualquier cosa o persona. Como reconocimiento por el éxito que había logrado, los padres de Caitlyn le fabricaron un rifle hextech de una artesanía exquisita, con una precisión superior a la de cualquier mosquete. El arma usaba diferentes proyectiles especializados, y se podía modificar con facilidad durante el combate.

Un caso especialmente traumático relacionado con la desaparición de un dispositivo hextech y una serie de secuestros de niños hizo que los Guardianes de Piltover recurriesen a Caitlyn.

La había recomendado uno de sus agentes, que también había desarrollado cierta predilección por los casos más extraños. Tras la batalla con una hueste de delincuentes quiméricos, que trabajaban a su vez para un investigador químico que se había vuelto loco debido a sus propios brebajes, le ofrecieron el puesto de sheriff. Al principio, Caitlyn se negó, pero al final se dio cuenta de que, con los recursos de los Guardianes, podría acercarse a descubrir la identidad de C.

Caitlyn se ha convertido en una agente sumamente respetada entre los Guardianes que se esfuerza siempre por hacer de la Ciudad del Progreso un lugar mejor y más seguro. Hace poco se asoció con una nueva recluta de Zaun, la intrépida y temeraria Vi. El origen de la creación de un dúo tan insólito, así como su demostrada eficacia, es causa de rumores descabellados y especulaciones entre sus compañeros y entre aquellos a los que mandan a la cárcel.

Sin embargo, lo que Caitlyn no sabe es que C también la está vigilando..., en especial ahora, que está cada vez más cerca de descubrir la verdad.